Решение сложных задач на нахождение формулы вещества
Контекстные задачи по химии помогают организовать эффективную подготовку к ЕГЭ и олимпиадам. Они показывают, что химические реакции — не абстрактные явления. Когда ученик знает, как применяется вещество на практике, как оно было открыто, с какими трудностями сталкивались ученые-открыватели, химия становится «живой» наукой, что существенно повышает мотивацию. На одном из вебинаров корпорации «Российский учебник», наш приглашенный гость, Марат Ахметов (профессор, кандидат химических наук и доктор педагогических наук), подробно разобрал решение несколько типичных контекстных задач.Фреоны
Задача. В мастерской по ремонту холодильников и климатического оборудования отклеились этикетки от 5 баллонов с хранившимися в них фреонами (техническое название группы насыщенных алифатических галогенсодержащих углеводородов, применяемых в качестве хладагентов). Этикетки содержали следующие надписи: R-12, R-23, R-32, R-41, R-161. Для установления формул фреонов были проведены исследования. При сжигании фреона 1 образовалось 2,24 л СО2 и 4 г HF. Фреон 2 не горит (ω(C) = 9,92%; D(H2) = 60,5). У фреона 3 (ω(F) = 39,58%, ω(Н) = 10,42%). При взаимодействии фреона 4 с натрием образовался этан и фторид натрия. При щелочном гидролизе фреона 5 образовались две соли: формиат натрия (ω(C) = 17,65%; ω(О) = 47,06%) и фторид натрия. Установите структурные формулы указанных фреонов и дайте им химические названия, установите соответствие между кодом фреона и его формулой.
Данная задача предназначена для десятиклассников, которые еще не освоили курс кислородсодержащих органических соединений, поэтому даны массовые доли.
1. Начнем с фреона № 1. При его сжигании образовалось 2,24 л углекислого газа. Найдем количество углекислого газа. Делим его объем на молярный объем и получаем 0,1 моль. Соответственно, атомов углерода тоже 0,1 моль, поскольку в каждой молекуле углекислого газа содержится один атом углерода.
Информацию по водороду возьмем из фтороводорода. Найдем количество фтороводорода. Поскольку дана его масса, мы должны поделить массу (4 г) на молярную массу. Молекула фтороводорода состоит из атома фтора и атома водорода. Масса атома фтора 19, у водорода масса 1, значит, молярная масса 20. И мы получаем 0,2 моль.
Следовательно, H = 0,2 и F = 0,2. Формула вещества, фреона № 1: CH2F2 (на один атом углерода приходится два атома водорода и два атома фтора).
2. Узнаем, что скрывается под фреоном № 2. Известно, что он не горит, и дана его плотность по водороду. Это относительная плотность, которая показывает, во сколько раз молярная масса вещества больше молярной массы (в данном случае) водорода. Молярная масса фреона № 2 равна 121 г/моль.
Сколько атомов углерода во фреоне № 2? Для подсчета используем массовую долю углерода. Масса углерода равна: молярную массу умножить на массовую долю. Получаем 12. Значит, в данной молекуле фреона № 2 содержится только один атом углерода.
Нарисуем этот атом углерода. У него имеется четыре связи, поскольку в органической химии углерод четырехвалентный. Попробуем определить атомы, исходя из того, что в сумме один атом углерода и все остальные атомы должны равняться молярной массе (равной молекулярной) 121. Попробуем рассчитать. Если это четыре атома фтора, то получается мало. А если это четыре атома хлора, то много. Возьмем нечто среднее: половина — атомы фтора и половина — атомы хлора. Единица в показателе 121 говорит о том, что имеются нечетные значения. Молярная масса хлора 35,5. Для того чтобы получить целое численное значение, вероятно, нужны два атома хлора.
121 – 71 – 12 = 38 (ровно на два атома фтора)
3. Перейдем к фреону № 3. Нам дана массовая доля фтора: 39,58. Дана массовая дола водорода: 10,42. Поскольку это органическое вещество, должен быть и углерод — попробуем его найти.
100 – 39,58 – 10,42 = 50
Проверим вариант, что там только хлор и нет других атомов. Предположим, что там всего один атом углерода (его масса будет равна 12). Посчитаем, какая масса при этом будет приходиться, например, на атом фтора.
12 ∙ 39,58 : 50 = 9,5
Как указано в периодической системе Менделеева, атомная масса фтора — 19. Ровно половина одного атома фтора — 9,5, так что в составе этой молекулы не может быть один атом углерода, их должно быть как минимум два. Следовательно, на углерод приходиться масса 24, на фтор — 19. Какая масса в данном случае приходится на водород? По сути, должно оставаться пять атомов водорода.
24 ∙ 10,42 : 50 = 5
Поскольку у нас один атом фтора, пять атомов водорода и два атома углерода, мы имеем дело с фторэтаном.
4. Что касается фреона № 4, то в реакции с натрием образовались этан и фторид натрия. Это реакция Вюрца — Фиттига. Мы имеем исходное вещество фторметан, которое реагирует с натрием, и образуются этан и фторид натрия.
5. Переходим к фреону № 5. Формиат натрия образуется при гидролизе трифторметана. Получается формиат натрия, фторид натрия и две молекулы воды.
Посмотрев в справочную информацию, вы можете соотнести с кодами каждый из найденных фреонов.
Изучение фреонов очень интересно. Каждый тип холодильного оборудования требует особую марку фреона. Сегодня холодильное оборудование часто заполняют и углеводородами, поскольку, как известно, фреоны способствуют разрушению озонового слоя Земли. Но на сегодняшний день полного отказа от фреонов еще не произошло.
Вильгельм Рудольф Фиттиг
Задача. Вещество, открытое в 1862 году немецким ученым Вильгельмом Рудольфом Фиттигом, представляет собой бесцветные кристаллы (tпл = +690С). Они широко применяются в качестве пищевой добавки для сохранения товарного вида фруктов (например, цитрусовых) путем нанесения на кожуру плода. Для установления состава вещество массой 15,4 г сожгли, образовалось 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 9 г воды. Установите структурную формулу, если известно, что оно может подвергаться каталитическому галогенированию. Составьте уравнение этого вещества с избытком водорода на платиновом катализаторе при повышенном давлении.
Похожую задачу часто можно встретить на ЕГЭ.
Начнем с определения молекулярной формулы вещества, то есть узнаем состав этой молекулы. Найдем количество углекислого газа, а оно равно количеству углерода. Разделим объем на молярный объем. Поскольку условия нормальные, молярный объем для газообразного вещества составляет около 22,4 л/моль.
26,88 л : 22,4 л/моль = 1,2 моль
Поскольку воды 9 г, а молярная масса воды 18 г, следовательно, воды 0,5 моль, а водорода 1 моль. Как такое может быть? В одной молекуле воды содержится целых два атома водорода. Но нам не сказано: соединение ли углеводородом? содержит ли кислород? Мы должны проверить наличие кислорода и найти массу углерода и водорода.
1,2 моль ∙ 12 = 14,4 г
Сумма углерода и водорода: 14,4 + 1 = 15,4. Следовательно, в составе неизвестного вещества нет кислорода.
Молярное соотношение показывает, что формула вещества С12H10. Почему не С6H5? Потому что в углеводородах никогда не бывает нечетного числа атомов водорода. Радикал С6H5 в химии называется фенилом. Иными словами, мы имеем соединение, которое называется в химии дифенил. На это также указывают химические свойства дифенила, и он является разрешенной пищевой добавкой. В магазинах можно встретить, например, апельсины, покрытые белым веществом — это и есть дифенил. Иногда его применяют в изрядном количестве, поэтому нужно тщательно мыть фрукты.
Составим уравнение реакции с избытком водорода. Очень просто посчитать, сколько атомов водорода потребуется на реакцию с дифенилом. Мы видим шесть двойных связей. Следовательно, на одну двойную связь нужна одна молекула водорода, а на шесть двойных связей — шесть молекул водорода при исчерпывающем гидрировании. Конечно, на platinum-катализаторе, потому что соединение ароматическое и требует преодоления достаточно высокого энергетического барьера. Мы получаем соединение, которое нельзя назвать никак иначе, кроме как дициклогексил.
Соединение дифенил и было открыто Рудольфом Фиттигом в 1862 году с температурой плавления 69°С.
Желеобразующая жидкость
Задача. Некоторая нерастворимая в воде жидкость при хранении на воздухе способна уплотняться, превращаясь в желе. Химик отобрал, отмерив, некоторый объем этой жидкости и установил, что при действии избытка раствора брома в четыреххлористом углероде образовалось 26,4 г дибромида. А при действии раствора хлора на такой же объем этой жидкости образовалось 17,5 г дихлорида. Определите структурную формулу этой жидкости, если известно, что в ее состав входят только атомы водорода и углерода. Составьте уравнение реакции полимеризации этой жидкости.
Обозначим неизвестную жидкость-углеводород через формулу CXHY. О какой реакции идет речь: замещения или присоединения? Поскольку реакция протекает при обычных условиях, значит, речь идет о реакции присоединения.
Для решения данной задачи нужно применить прием, известный в учебной химии как прием вычитания массы. Представим, что жидкости у нас ровно 1 моль. В этом случае разница между массой дибромида и дихлорида будет разницей между массой брома и хлора.
Молекула брома имеет массу 160, а молекула хлора — 71. Получаем 89. То есть если бы вещества у нас было 1 моль, то разница составила бы 89 г. Вычислим разницу массы дибромида и дихлорида:
26,4 – 17,5 = 8,9
Искомого вещества 0,1 моль.
Теперь установим формулу. Обратимся к молекулярной записи. На углеводородную часть приходится 104. Сколько там может быть углеродов и водородов? Если углеродов 8 (что подходит), тогда на углероды приходится 96 и на водороды — 8.
Формула углеводорода C8H8.
Разберемся, о каком углеводороде идет речь. Обратим внимание, что соединение непредельное, но оно способно присоединить только одну молекулу брома или одну молекулу хрома. Значит, исходя из малого числа атомов водорода по отношению к атомам углерода, скорее всего, это соединение есть не что иное, как производное бензола, то есть ароматическое соединение. В бензоле шесть атомов углерода и пять атомов водорода в остатке. У нас получается кетастирол.
Чтобы не было полимеризации, обычно в тот стирол, который можно купить в магазине, добавляют стабилизатор.
Уравнение полимеризации. Из n молекул стирола получается полимер, состоящий из n фрагментов.
Полистирол — это, например, одноразовая посуда. Она наносит существенный вред окружающей среде, и сейчас идет речь о том, чтобы ее запретить.
Отдушка для мыла
Задача. Некоторое легкоплавкое вещество, обладающее приятным запахом, используют в качестве ингибитора полимеризации, в качестве отдушки для мыла. При сжигании этого вещества массой 8,4 г получили 11,2 л (н.у.) углекислого газа, 7,2 г воды. Установите структурную формулу неизвестного соединения, если известно, что оно не реагирует с бромной водой, но реагирует с водородом в присутствии катализатора. Известно, что это соединение может быть получено в результате прокаливания кальциевой соли органической кислоты. Составьте уравнение соответствующей химической реакции.
По данным задачи, углекислый газ составляет 0,1 моль, соответственно, столько же и углерода. Поскольку воды 7,2 г, что в молях 0,4, то водорода 0,8. Проверим на наличие кислорода. Масса углерода 6, масса водорода – 0,8. Поскольку общая масса сожженного вещества составляет 8,4, то на кислород приходится масса 1,6 (в молях 0,1). Получается молекулярная формула C5H8O.
Перейдем к структурой формуле вещества. Вещество не реагирует с бромной водой — из этого можно делать вывод, что нет кратных соединений (то есть двойных, тройных углерод-углеродных связей). Но вещество реагирует с водородом в присутствии катализатора. Исходя из условий, скорее всего, речь идет о двухосновной кислоте. В результате прокаливания, нагревания (в пределах 200–250°С) отщепляется карбонат кальция и образуется кетон циклопентанон.
Циклопентанон как раз используют в качестве отдушки для мыла.
Ошибка А. М. Бутлерова
Задача. Установите структурную формулу альдегида, в определении которой немного ошибся великий А. М. Бутлеров, если известно, что в результате взаимодействия 100 г 0,9%-го раствора этого вещества с избытком раствора перманганата калия образуется осадок массой 3,48 г. Составьте уравнение реакции этого альдегида с раствором перманганата калия.
Все великие химики ошибались, в том числе и А. М. Бутлеров.
Для начала вспомним, как альдегиды взаимодействуют с перманганатом калия. Мы не знаем, о каком альдегиде идет речь. Допустим, у него была одна альдегидная группа (хотя, если в соединении две альдегидные группы, он все равно будет альдегидом). Возьмем также перманганат калия и мысленно нагреем. Мы получаем калиевую соль некой карбоновой кислоты, оксид марганца (IV) и гидроксид калия. Степень окисления углерода в альдегидной группе была +1, а стала +3. Получается, что углерод альдегид потерял два электрона. Марганец был +7, стал +4? значит, он принял три электрона. Так мы определили ключевые коэффициенты. Проблема состоит в том, что калия всего два атома. Можно сказать, что две молекулы были в форме соли, а одна молекула в форме кислоты. Поскольку гидроксида калия 3, мы видим, что его не хватает — вместо него будет вода.
После составления уравнения найдем массу альдегида и массу осадка. Но осадок — это, разумеется, оксид марганца (IV).
Поскольку у нас 100 г 0,2%-го раствора и на 1% приходится 1 г, масса альдегида 0,9 г. Чтобы найти количество оксида марганца, 3,48 разделим на молярную масса оксида марганца — 87. Получаем 0,04 моль. В соответствии с этим уравнением альдегида у нас должно быть больше в полтора раза: 0,06 моль.
Найдем молярную массу альдегида.
Где вы видели альдегид с молярной массой 15? Только на атом кислорода приходится 16. Значит, что либо альдегид содержал две альдегидные группы, либо это был формальдегид. Если бы он содержал две альдегидные группы, он бы отдал не два, а четыре электрона. Столько же отдал бы и формальдегид. Перманганат калия принимал бы три электрона. У оксида марганца (IV) было бы 4 моль. В этом случае оксида марганца 0,4 моль, а альдегида 0,3 моль.
Тогда
Следовательно, искомый альдегид — формальдегид. CH2O.
А. М. Бутлеров изначально определил формулу как C2H4O2.
…ловая кислота
Задача. На полке в химической лаборатории стояла склянка с полустертой надписью. Единственное, что можно было разобрать: «...ловая кислота». Для установления состава кислоты провели ряд экспериментов. Для полной нейтрализации раствора, содержащего 0,36 г этой кислоты, понадобилось 50 мл 0,1-молярного раствора гидроксида натрия. Такая же навеска кислоты смогла обесцветить V = 80 мл (ω = 1%, ρ ≈ 1 г/мл) бромной воды. Восстановите надпись на склянке.
Обозначим формулу кислоты (будем считать, что она монокарбоновая). Если она одноосновная, то реакция идет один к одному. Найдем количество гидроксида натрия: 50 миллилитров 0,1-молярного раствора. У нас раствор, в одном литре которого содержится 0,1 моль вещества. Поскольку 50 мл — это в 20 раз меньше, то 0,1 разделим на 20. Получаем 0,005 гидроксида натрия. Столько же и карбоновой кислоты.
Отсюда легко находим молекулярную массу карбоновой кислоты.
На карбоксильную группу приходится 45. Значит, на углеводородную часть приходится 27. В них поместятся два атома углерода и три атома водорода. Искомая кислота — акриловая.
Электроны
Задача. 0,800000 кг вещества содержит 0,2743 г электронов. Установите формулу вещества, если известно, что масса электрона равна 0,0005486 а.е.м.Начнем с количества электронов. Масса электронов у нас известна и молярная масса тоже.
Число протонов равно количеству электронов:
Отсюда находим массу, которая приходится на нейтроны (поскольку с точки зрения школьной химии любое число состоит из протонов, нейтронов и электронов). Обычно мы пренебрегаем массой электронов, но в данной задаче ей пренебрегать не нужно.
Получается интересное вещество. Обычно в атомах число нейтронов либо равно числу протонов, либо больше. В данном веществе протоны преобладают. Скорее всего, мы имеем дело с водородным соединением. Найдем соотношение между числом протонов и числом нейтронов.
Если мы переберем водородные соединения элементов второго периода, то для метана получим, что в составе метана протонов буде 10, а нейтронов — 6.
Поделив 10 на 6, получаем 1,67. Следовательно, искомым соединением был родоначальник предельных углеводородов, первый член гомологического ряда — метан.
#ADVERTISING_INSERT#